O diretor Quentin Tarantino completou o elenco de Once Upon A Time In Hollywood com os atores Spencer Garrett, Martin Kove, James Remar, Brenda Vaccaro, Nichole Galicia, Mike Moh, Craig Stark, Marco Rodriguez, Ramon Franco e Raul Cardona.
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De acordo com o Deadline, não têm informações sobre os papéis que eles interpretarão. Sabe-se apenas que Garrett viverá o entrevistador Allen Kincade.
O nono filme de Tarantino, que se passará durante o verão dos assassinatos cometidos pela família Mason, já confirmou Leonardo DiCaprio como Rick Dalton, Brad Pitt como Cliff Booth e Margot Robbie como Sharon Tate. Os atores Al Pacino, Burt Reynolds, Tim Roth, Kurt Russell, Michael Madsen, Dakota Fanning e Damian Lewis completam o elenco.
DiCaprio deve interpretar um ator que tinha a sua própria série de faroeste, exibida entre 1958 e 1963, enquanto Pitt viverá seu dublê de longa data. Sua tentativa de transição para o cinema não deu certo e, em 1969, no auge no movimento hippie, ele faz participações em séries de TV e pensa em se mudar para Itália, país que tem obtido sucesso na produção de westerns de baixo orçamento. Os dois estarão lutando para dar certo em uma Hollywood que não reconhecem mais, em 1969, quando Rick tem como vizinha a atriz Sharon Tate. O longa é descrito como uma produção à la Pulp Fiction.
David Heyman (Harry Potter) é o produtor e as filmagens podem ter começado em junho, em Los Angeles. O longa tem estreia prevista para agosto de 2019.
Este seria o primeiro filme de Tarantino desde que se desvinculou da Miramax e da The Weinstein Company, onde construiu sua carreira colaborando com Harvey Weinstein. O diretor tomou esta atitude após as denúncias de abuso sexual contra o produtor. Sobre o assunto, Tarantino disse que sabia o suficiente para ter tomado uma atitude - leia mais.