O ator Timothy Olyphant, que atualmente participa da série Santa Clarita Diet, está em negociações para se juntar ao elenco de Once Upon A Time In Hollywood. De acordo com o Deadline, se o ator for realmente contratado, ele terá um papel de destaque na trama, mas não se sabe se será como um personagem ficcional ou baseado em uma pessoa que realmente existiu.
O nono filme de Quentin Tarantino, que se passará durante o verão dos assassinatos cometidos pela família Mason, já confirmou Leonardo DiCaprio, Brad Pitt e Margot Robbie. Os atores Burt Reynolds, Tim Roth, Kurt Russell e Michael Madsen estão em negociações para se juntar ao elenco - saiba mais.
Di Caprio deve interpretar um ator que tinha a sua própria série de faroeste, exibida entre 1958 e 1963, enquanto Pitt viverá seu dublê de longa data. Sua tentativa de transição para o cinema não deu certo e, em 1969, no auge no movimento hippie, ele faz participações em séries de TV e pensa em se mudar para Itália, país que tem obtido sucesso na produção de westerns de baixo orçamento. Os dois estarão lutando para dar certo em uma Hollywood que não reconhecem mais, em 1969, quando Rick tem como vizinha a atriz Sharon Tate. O longa é descrito como uma produção à la Pulp Fiction.
David Heyman (Harry Potter) é o produtor e a expectativa é que as filmagens comecem em junho, em Los Angeles. O longa tem estreia prevista para agosto de 2019.
Este seria o primeiro filme de Tarantino desde que se desvinculou da Miramax e da The Weinstein Company, onde construiu sua carreira colaborando com Harvey Weinstein. O diretor tomou esta atitude após as denúncias de abuso sexual contra o produtor. Sobre o assunto, Tarantino disse que sabia o suficiente para ter tomado uma atitude - leia mais.