A cantora Billie Eilish, de 18 anos, entrou para a história do Grammy ao vencer, na edição de 2020, cinco prêmios, sendo quatro deles nas principais categorias da noite: Artista Revelação, Álbum do Ano (When We Fall Asleep, Where Do We Go), Canção do Ano e Gravação do Ano (ambos por "Bad Guy"). Com isso, a artista se torna a primeira mulher a conseguir o feito, além de ser a artista mais jovem à levar os quatro prêmios principais.
A jovem cantora ainda venceu a categoria Melhor Álbum de Vocal Pop Solo e seu irmão e produtor, Finneas, ainda venceu como Melhor Produtor Não Clássico.
Indicada a seis prêmios na noite, Eilish foi a grande vencedora do Grammy 2020, levando cinco gramofones dourados para casa.